Александр Чекалкин окончил экономический факультет УдГУ, также прошел обучение и получил немецкую квалификацию Industriekaufmann. 

С 1997 по 2006 гг. работал в российском подразделении фиксированных сетей связи компании Siemens AG на различных должностях: от экономиста по контроллингу до руководителя финансового департамента сервисно-производственного совместного предприятия. 
В течение 2007 года руководил казначейством российского подразделения Nokia Siemens Networks.
С октября 2007 года возглавляет казначейство TELE2 Россия. О компании
Tele2 является наиболее активным и быстроразвивающимся сотовым оператором в России. Его отличает востребованный в России формат дискаунтера, единственного в стране на этом рынке, а также европейский подход к построению сотового бизнеса.
Особенности бизнес-модели Tele2, а также ориентация на долгосрочное присутствие на российском рынке находит свое отражение в той важной социальной функции, которую оператор реализует. Прежде всего, это инвестиции в регион. Сейчас Tele2 имеет лицензии на оказание услуг сотовой связи в 37 регионах России и обслуживает более 20 млн. абонентов. В одних регионах были приобретены местные компании с полной модернизацией всего оборудования и бизнес-процессов, в других сеть строилась «с нуля».
Это значительные инвестиции в российскую экономику, объем которых за последние 8 лет составил порядка 2 млрд. долларов, новые рабочие места, заказы местным предприятиям в регионах.